San José enfrentará a Flamengo el martes 5 de marzo, desde las 18:15, en el estadio Jesús Bermúdez, dando inicio al grupo "D", en el cual también están Peñarol (Uruguay) y Liga Deportiva Universitaria de Quito (Ecuador).
En la segunda fecha, los santos visitarán Montevideo para jugar ante Peñarol el jueves 14 de marzo (18:00 hora boliviana) y el martes 26 de marzo (18:15) recibirá a Liga Deportiva Universitario en la ciudad de Sebastián Pagador.
En la rueda de las revanchas, San José visitará a Flamengo el jueves 14 de abril (19:00 hb), en la siguiente fecha será local ante Peñarol el miércoles 24 de abril (20:30) y cierra su participación en la ronda de grupos como visitante ante Liga, en Quito, el miércoles 8 de mayo (20:30 hb).
Wilstermann, por su lado, arranca la serie "G" en Cochabamba contra Boca Juniors, a partir de las 20:30. El jueves 14 de marzo (19:00) estará en Curitiba para enfrentar al campeón de la Copa Sudamericana 2019, Atlético Paranaense, y el miércoles 27 de marzo (20:30 hb) rivalizará ante Deportes Tolima en territorio colombiano.
Esta es la agenda de los aviadores para la rueda de vuelta: Boca Juniors el miércoles 14 de abril (20:30 hb), en Buenos Aires; Atlético Paranaense el miércoles 24 de abril (18:15), en Cochabamba; y Deportes Tolima el jueves 9 de mayo (20:30), en la capital valluna.
Pero la Libertadores comenzará para los elencos bolivianos en la primera fase con Bolívar y su duelo de ida y vuelta ante Defensor Sporting (Uruguay). El primer cotejo está programado para el miércoles 23 de enero (19:30), en el estadio Hernando Siles, y la revancha se disputará el miércoles 30 de enero (19:30 hb). En caso de pasar de ronda, el siguiente oponente será Barcelona (Ecuador) el 6 y 12 de febrero.
En la segunda etapa aparecerá The Strongest contra Libertad (Paraguay), cuyo primero cotejo será el martes 5 de febrero (19:30) en La Paz y la vuelta está fijada para el miércoles 13 de febrero (17:15 hb) en Asunción. El vencedor de esta llave irá a la tercera fase y chocará contra Atlético Nacional (Colombia), Real Garcilaso (Perú) o Deportivo La Guaira (Venezuela) en fechas a confirmarse.
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